Csíkszereda mezővárosként (lat. oppidum) való említése először egy 16. századi oklevélben tűnik fel. Izabella magyar királyné 1558-ban kiváltságlevelet adományozott a város részére, amelyben a várost felmentette mindenféle adó fizetése alól, kivételt képezve a Portának fizetett adó. Mindezek a kiváltságok segítették a város gazdasági fejlődését, a település lakosságának a növekedését.
Izabella királyné 1558-as oklevelét később Erdély fejedelmei, köztük 1606-ban Rákóczi Zsigmond, majd 1608-ban Báthori Gábor erősítette meg. Bethlen Gábor fejedelem trónra kerülését követően, elvette a város kiváltságait. A települést hű szolgájának, Mikó Ferencnek adományozta, akit közben Csíkszék főkapitányává is kinevezett. A háromszéki Hídvégről származó nemes idegennek számított, ezért az elöljárói tisztség betöltéséhez helyi birtokokra volt szüksége. Ezzel is magyarázható a település eladományozása. A másik ok feltehetően a Mikó-vár építéséhez köthető, amelyhez anyagi forrásokra és munkaerőre is szükség volt. A fejedelem, aki ekkoriban a székelyek eljobbágyosodását igyekezett megakadályozni, a fent említett okokból kifolyólag a város jövedelmeit mégis az új földesúrnak adományozta. A jobbágysorba került városi polgárok kötelesek voltak részt venni a vár építésében. Mikó Ferenc 1635-ös halálát követően, a városlakók I. Rákóczi Györgyhöz fordultak a korábbi jogaik visszaszerzése érdekében. A fejedelem még abban az évben visszaadta a korábban szerzett kiváltságokat, amelyeket fia, II. Rákóczi György adománylevelében újra megerősített. I. Apafi Mihály által 1670-ben Csíkszereda mezővárosnak adományozott kiváltságlevele egyben tartalmazza az összes korábbi fejedelemtől kapott oklevelek szövegeit is. A fent említett oklevelek nem maradtak fenn az utókor számára, szövegüket az Apafi Mihály által kibocsátott eredeti oklevélből ismerhetjük meg, amelyet a Csíki Székely Múzeum levéltári gyűjteményében őriznek.